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Comment étudier les réactions électrocycliques in Organic Chemistry

Publié:2013-09-26Source: général
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Électrocycliques réactions sont une classe importante de réactions organiques qui ont un intérêt pour les praticiens de chimie théorique. Cet article donne un aperçu pour vous aider à étudier ce type de réaction organique.

Étapes

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1

Définir les réactions électroniques. Réactions électrocycliques sont une classe de réactions organiques qui sont importantes du point de vue théorique pour le chimiste de calcul. Ils sont également importants du point de vue pratique pour le praticien de la chimie organique. Afin de comprendre comment les réactions se produisent électrocyclique et de procéder, il faut des informations solides dans le domaine de la théorie des orbitales moléculaires des systèmes biologiques en particulier.

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2

Soyez conscient de l'histoire de cette branche de la chimie organique. Cette zone de la chimie organique a été étudiée théoriquement par deux chimistes américains celle précédemment à Harvard appelés Woodward (décédé) et l'autre un professeur émérite à l'Université Cornell. Ces deux scientifiques ont étudié de nombreuses réactions organiques électrocycliques du point de vue théorique et est venu avec une collection d'observations chimiques que l'on appelle les règles de Woodward et Hoffman de réactions électrocycliques. Ces lois sont formulées essentielle et fondamentale à la compréhension de ce type de réactions. L'impulsion pour découvrir ces réactions électrocycliques découlait du fait que le chimiste à Harvard faisait certains travaux de synthèse en laboratoire organique et a été incapable de rationaliser les produits qu'il a obtenus dans son flacon. Cela l'a amené à collaborer avec l'autre chercheur de Cornell pour étudier les voies possibles de ces réactions intéressantes. Roald Hoffmann est un éminent professeur de chimie théorique qui a retentit bagage mathématique. Cette formation lui a permis de dépasser d'autres scientifiques dans ce domaine de la chimie en raison de leurs compétences en mathématiques pauvres. Il a également remporté le prix Nobel avec Woodward pour ses contributions à la compréhension de la chimie des réactions électrocycliques et pour sa formulation de ses lois qui sont appelées les règles de Woodward et Hoffman de réactions électrocycliques.

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Étudier la polyvalence de ces réactions. Réactions électrocycliques sont de type polyvalent de réactions chimiques organiques qui partagent en commun la présence de composés organiques conjugués insaturés qui peuvent subir des réactions de plusieurs façons. Un exemple d'une telle réaction électrocyclique qui a été largement étudié est la réaction de Diels-Alder qui est un procédé de synthèse en chimie très puissant pour la génération de deux liaisons de carbone en même temps. Dans la littérature chimique, il ya des centaines d'articles de recherche sur cette réaction et de ses variations. La plupart des explications à la manière dont cette réaction se produit sont basées sur des travaux théoriques de la théorie moléculaire zone orbitales de la chimie et en particulier la théorie des réactions très électrocyclique prédit avec confiance le sort de ce type de réactions chimiques.

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4

Étudier les changements sigmatropiques. Les déplacements de sigmatropiques atome d'hydrogène et des groupes organiques fonctionnels se produire dans un système conjugué de doubles liaisons organique. Les atomes d'hydrogène ont été observés expérimentalement pour passer d'un carbone à l'autre sous les effets thermiques ou sous l'effet de la lumière UV. Ces changements sont bien comprises et rationalisées sur la base de la théorie des orbitales moléculaires qui comprennent une description de la forme des orbitales p le long du système conjugué avec sa symétrie. Symétrie des orbitales frontières sur le composé réagissant à cet égard est fondamentale pour la compréhension de la façon dont la réaction aura lieu et de prédire le comportement des molécules de réactif.

Sigmatropiques décalages sont régies par la HOMO symétrie orbitale du système conjugué. L'effet de la lumière est complètement différent de l'effet thermique sur le sort de la réaction électrocyclique. Dans une lumière électrons de réaction induits sont promus de la HOMO de la BV. Ce processus change les rôles des orbitales frontières rendant la précédente LUMO HOMO maintenant. Ceci à son tour modifie la symétrie de l'orbite qui est impliqué dans la réaction.

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Étudier des doubles liaisons conjuguées. Doubles liaisons conjugués peuvent subir des réactions électrocycliques de fermeture de cycle ou de l'ouverture du cycle. Ces réactions peuvent se produire dans des conditions thermiques ou sous l'effet photochimique. Dans ces deux cas, la fermeture ou l'ouverture de l'anneau peuvent être de deux processus fondamentaux. Ce sont la fermeture du cycle conrotatoire et disrotatoire. Fermeture de cycle conrotatoire se réfère à la flexion des orbitales p qui sont situés sur les atomes de carbone terminaux sur le HOMO orbitale dans la même direction pour former une nouvelle liaison sigma entre ces deux atomes de carbone. Par conséquent, le cadre des orbitales pi conjugué est modifié.

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6

Étudier le schéma de corrélation, ce qui est important pour la compréhension de la façon dont électrocyclique réactions se déroulent. Ce schéma explique la construction d'orbitales moléculaires. Il est une bonne description de la voie de réaction qualitative qui aident à comprendre la manière dont la réaction se produit. Ces diagrammes de corrélation sont basés sur des orbitales moléculaires de liaison dans le diagramme qui ont le même correspondant en énergie et en symétrie. Il existe de nombreux livres sur ce sujet en général et sur l'utilisation des diagrammes de corrélation de comprendre comment électrocyclique réactions se déroulent.

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7

Notez que la plupart des réactions sont thermodynamiquement électrocycliques entraînées en raison de la formation d'une liaison sigma au lieu d'une liaison existante double. Ils ont des états de transition non planes qui est très énergiquement dépendant de la symétrie des orbitales correspondant se chevauchent.

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8

Étudier les réactions électrocycliques cinétique. Réactions électrocycliques peuvent être étudiés cinétique par la méthode de marquage utilisant des isotopes d'hydrogène. Ces réactions ont été étudiés pour les systèmes particuliers et les règles sont basées sur ces résultats. Extension à d'autres systèmes a besoin d'une enquête pour chacun des système particulier qui doit être fait depuis la chimie en chimie générale et organique en particulier, est une science non rigoureuse qui repose sur des données expérimentales issues de la recherche précédente qui a été fait sur des systèmes similaires. D'autres effets peuvent modifier complètement la façon prédite de réactivité d'un composé donné comme l'effet solvant et l'effet de substituant.

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[Rédacteur: Admin]
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