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Comment étudier la réaction de Diels-Alder en chimie organique

Publié:2012-12-12Source: général
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Cet article donne un aperçu de l'importante réaction de Diels-Alder en chimie organique pour les étudiants de la chimie organique.

Étapes

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1

Enquêter à propos de la découverte de la réaction de Diels-Alder par deux chimistes en Allemagne qui ont reçu le prix Nobel pour sa découverte. Cette réaction, bien que considéré comme obsolète est encore un outil synthétique puissant pour la construction de deux liaisons carbone stéréospécifiquement. Des variantes de cette réaction comprennent son application à des composés aromatiques réactions de cyclo-addition hétérocycliques avec diénophiles appropriés. Cette réaction n'a pas de réactions analogues biologiquement et est une méthode purement synthétique qui a été conçue et a découvert dans le laboratoire de recherche biologique.

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2

Maîtriser la théorie comme fondamentale pour comprendre les réactions dans le laboratoire biologique ainsi que dans la chimie inorganique aussi. Son explication repose en grande partie sur la théorie que, sans elle, ne serait pas possible de rationaliser produits de cette réaction. Les mêmes phénomènes se sont produits avec des réactions d'électro-cyclique qui ont finalement été rationalisé seulement fondée sur des arguments théoriques de la théorie de composés organiques des orbitales moléculaires.

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3

Utilisation connaissance de la théorie de la réaction de Diels-Alder pour prédire correctement dans de nombreux cas, que la réactivité des composés organiques est régie par le moléculaire occupée la plus élevée orbital dans la molécule et l'orbitale la plus basse inoccupée moléculaire qui sont appelés HOMO et LUMO respectivement. Il est une type de réactions organiques entre plusieurs réactions qui sont désignés collectivement comme des réactions de cyclo-addition. Toutes ces réactions dans cette catégorie procéder basées sur des règles de base similaires qui sont régis par une des théories de la théorie des orbitales moléculaires des composés organiques que l'on appelle la théorie des orbitales moléculaires de frontière.

Cette théorie fonctionne très bien, au moins pour ces réactions de cyclo-addition, en plus de toutes les réactions organiques électro-cyclique.

Cette observation a été étudié théoriquement largement et jugées compatibles avec les résultats expérimentaux.

Cette tendance est également compatible avec la théorie de la théorie de la liaison de valence qui postule que les électrons les plus importants dans un composé et qui sont responsables de sa réactivité chimique sont ceux qui sont situés dans la couche électronique la plus externe de la molécule.

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4

Planifier la configuration de votre réaction à recueillir des données sur deux composants réagissant impliqués dans la réaction de Diels-Alder. L'un d'eux est un diène et l'autre est un diénophile. Le diène est habituellement un dérivé de butadiène et le diénophile est un dérivé de l'éthylène. Cette réaction se déroule avec une grande vitesse seulement lorsqu'il y a une correspondance entre l'énergie dans le diène et le diénophile qui sont les composants de la réaction. Aussi le plus important est l'adaptation en symétrie entre les orbitales frontières sur les deux réactifs. Ce sont généralement les HOMO du diène et la BV de thedienophile. Ces deux orbitales doivent être proches en énergie et doit également correspondre dans leur symétrie. Sinon cette réaction ne fonctionnera pas. Cette forme la plus élémentaire de cette réaction qui a été développé à la suite de mesurer l'effet de substitution à la fois du diène et le diénophile avec un substituant sur les propriétés électroniques des réactifs et de la vitesse de cette réaction.

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5

Lisez les études théoriques et expérimentales sur de nombreux systèmes avec différents types de substituants. Leurs résultats ont montré que les meilleures conditions / optimales pour cette réaction se dérouler soit quand il ya une riche substituant électronique sur le diène et électrons pauvres substituant sur ​​le diénophile. Cette exigence fait l'HOMO du diène plus étroite dans l'énergie de la BV du diénophile. Ce type de substitution est appelée réaction de Diels-Alder normal. Une demande inverse réaction de Diels-Alder signifie la substitution d'un substituant attracteur d'électrons riches sur le diénophile et un électron pauvre substituant sur le diène. Cet arrangement devrait apporter la BV du diène proches en énergie à l'HOMO du diénophile. Cette réaction peut aussi avoir lieu dans cette disposition des orbitales à condition qu'ils soient de symétrie similaire.

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6

Examiner l'impact des substituants sur les composés organiques en général qui peuvent avoir des effets dramatiques sur les propriétés électroniques du composé et de sa réactivité chimique. Ceci est une tendance générale dans tous les composés chimiques et ne se limite pas à diènes et diénophiles. Ceci est obtenu en agissant sur les niveaux des orbitales régissant chimiquement du composé faisant l'HOMO et LUMO énergie.

Cette réaction est habituellement conduite par thermodynamiquement favorable à la formation de deux liaisons sigma au lieu de deux liaisons pi.

Cette réaction est également entropique défavorisée en raison de la formation d'une composé de deux fragments qui réagissent.

La vitesse de cette réaction a été montré également être influencée par l'effet du choix du solvant et par l'effet d'acides de Lewis sur la réaction. Cette réaction se déroule habituellement de manière concertée. Cela signifie qu'il n'y a qu'un seul état de transition sans la participation d'intermédiaires réactifs.

Merci pour ton aide! S'il vous plaît nous dire ce que vous savez à propos de

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[Rédacteur: Admin]
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